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光活异构体是如何被发现的

点击数:25342013-11-22 11:25:48 来源: 励合化学

新闻摘要:旋光性是手性化合物共有的特性,但他的这一特性是怎么发现的呢?看完这篇介绍,相信你就没有疑问了。

偏光是在 1808年由马露(Malus,E.)首次发现的,随后拜奥特(Biot,I.B.)发现有些石英的结晶将偏光右旋,有些将偏光左旋。他进一步又发现某些有机化合物(液体或溶液)也具有旋转偏光的作用。当时就推想这和物质组成的不对称性有关。由于有机物质在溶液中也有偏光作用,巴斯德在1848年提出光活性是由于分子的不对称结构所引起的。巴斯德进一步研究酒石酸,并首次将消旋酒石酸拆分为左旋体和右旋体。

到1870年,布特列洛夫也注意到:不是所有异构现象都可用结构理论来解释。他说:“异构体的数目比真正所期望的数目要多。”例如上边讨论过的乳酸,除左旋、右旋两种,还有用化学合成方法得到的第三种乳酸,它没有旋光性,换言之,不是光活性的,所以称为消旋乳酸。用化学方法,无论用降解还是合成,都证明这三种乳酸是同一结构的物质。

直到1874年,范霍夫和勒贝尔这两个青年物理化学家才提出碳的四价是指向正四面体的顶点。从而得出不对称碳原子的概念。范霍夫更进一步作出预言,某些分子如丙二烯衍生物即使没有不对称碳原子,也应有旋光异构体存在。这个预言,在60年以后才为实验所证实,尽管他们两人建立了立体化学的基础,但在他们提出这个理论以后的初期,遭到了当时的德国权威化学家柯尔伯的极强烈反对。他对这两个青年化学家极尽诬蔑之能事,但是无情的事实终于把柯尔伯驳斥得体无完肤。四面体的碳原子结构已不再是一个推想,今天完全可以通过X光衍射法拿到它的“真实照片”,这就等于可以间接地看到它的图象!

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